การแข่งเรือยาวประเพณี โดยจังหวัดสิงห์บุรี เทศบาลสิงห์บุรี ร่วมกันจัดขึ้น
เพื่อเป็นการส่งเสริมและอนุรักษ์วัฒนธรรมขนบธรรมเนียมประเพณีอันดีงาม และกีฬาพื้นบ้าน
ที่มีมาในอดีตให้คงอยู่คู่ท้องถิ่น เป็นการส่งเสริมการท่องเที่ยวในจังหวัด พัฒนาเศรษฐกิจ
ท้องถิ่นสามารถดึงดูดให้นักท่องเที่ยวเข้าในจังหวัดสิงห์บุรีเกิดการกระจายรายได้ 

          ในอดีตชาวบ้านในพื้นที่จังหวัดสิงห์บุรีส่วนใหญ่ใช้เรือเป็นพาหนะในการเดินทาง
ทั้งการค้า การประกอบพิธีทางศาสนา และการสัญจรไปมาของประชาชนทั่วไป นับได้ว่าการ
ใช้เรือเป็นหนทางที่สะดวกที่สุดในสมัยนั้น และฤดูน้ำหลากของทุกปีหรือช่วงเทศกาลออกพรรษา
ทางวัดและชาวบ้านได้จัดกิจกรรมงานบุญต่างๆ อาทิ การทำบุญตักบาตร ฟังธรรมเทศนา
และพัฒนาวัด นอกจากนั้น ยังมีกิจกรรมการแข่งขันเรือยาว ที่รวมกลุ่มชาวบ้านจากท้องถิ่นต่างๆ
นำเรือยาวและทีมแข่งขันที่ฝึกซ้อมกันอย่างดี มาประชันฝีพายกันในช่วงเวลาดังกล่าว และสืบทอด
ขนบธรรมเนียมประเพณีมาจนถึงปัจจุบัน โดยเป็นที่มาของการแข่งขันเรือยาวประเพณี 
   การแข่งขันเรือยาวสิงห์บุรีจัดขึ้นเป็นประจำในช่วงเดือนกันยายน ของทุกปี ที่บริเวณแม่น้ำเจ้า
พระยา ริมเขื่อนหน้าศาลากลางจังหวัดหลังเก่าซึ่งมีเรือที่มีชื่อเสียงของจังหวัดต่างๆ ส่งเข้าร่วมการ
แข่งขัน เพื่อชิงถ้วยพระราชทานสมเด็จพระเทพรัตนราชสุดาฯ สยามบรมราชกุมารี นับเป็นงาน
ประเพณีที่ตื่นเต้นสนุกสนาน